兴许是整日在这种苛刻压抑的家庭环境中遭受虐待……啊呸接受教育，导致晋助小少爷的叛逆期相较同龄人提前好几年爆发，而且这叛逆期还有种过渡失败成为常态的趋势。分明长着张毫无威胁的肉嘟嘟可爱包子脸，总让你在他犯中二时忍不住想伸手蹂躏一番，可他偏要冷眼相待除吉田松阳外的所有人，说话也时刻端着架子，整得苦大仇深好像谁都倒欠了他叁百块钱似的。
与坂田银时那只可以随意搓圆捏扁的懒洋洋银色卷毛猫相反，他就像一只将柔软肚皮藏在尖利外壳下的紫皮小刺猬，除非你能准确戳到让他感兴趣的点，否则不会将自己的温柔暴露给任何人。
能引起高杉晋助兴趣的点不多，例如以变强宗旨为主的剑道，和以陶冶情操为辅的叁味线……可不知该说是巧合还是天意，这两点你全都不幸命中。